Letovisko Montego Bay najdete na severozápadní části ostrova. Jde o přístavní město a žije v něm přes 120 tisíc obyvatel. Jde o druhé největší město na Jamajce. Oblíbíte si zdejší překrásné pláže, ve kterých si můžete do libosti užívat ničím nerušených chvilek na sluníčku. Nejoblíbenější pláž tohoto letoviska najdete u klubu Doctor´s Cave Beach Club. Neméně oblíbenou pláží je i Cornwall Beach. Pokud rádi šnorchlujete, nenechte si ujít pláž Walter Fletcher Beach. Z dalších zdejších oblíbených sportů se můžete věnovat jachtingu či golfu. Najdete tu čtyři osmnáctijamková golfová hřiště.
Nebaví vás jen ležet na pláži? Vydejte se na výletní plavbu. Ve městě můžete také vidět některé zajímavé památky. Velmi cennými stavbami nejen města, ale celé
Jamajky jsou kostely Burchell Memorial Church a
St. James Parish Church.
Nezajímáte se o historické památky? Projděte si zdejší trhy a nákupní zóny. Nejenže si můžete přivést domů něco z typického jamajského umění, ale také tu je duty free nákupní zóna, která vám umožní koupit velmi levně nejrůznější zboží. Máte rádi přírodu? Podnikejte výlety do okolí města. Za městem jsou nízké hory, které nabízejí mnohé příležitosti pro vycházky i větší túry. Vrcholky Cockpit Country jsou lákavým a ne příliš obtížným cílem.